君臣关系
康熙离不开高士奇，如果仅仅理解为高士奇的工作有多么重要，别人无法替代，那是难以让人信服的。其中肯定还有其他原由。
有一年，康熙南巡来到杭州灵隐寺，寺院住持见皇帝兴致不错，便率领僧众跪在康熙面前，恳请他给灵隐寺题写一块匾额。康熙向来喜欢舞文弄墨，对僧众的这种“强烈要求”，自然不会拒绝。可他那天真是太兴奋了，手一挥，就将繁体“灵”字上部的“雨”字写得过大，中间并排的三个“口”和下部的“巫”，简直无从下笔。高士奇见状，马上明白康熙遇到了难处，于是赶忙在手掌上写好“云林”二字，然后假装上去磨墨，悄然摊开手掌，故意露给康熙看。康熙也就将错就错，写下了“云林”二字。灵隐寺另有“云林寺”这一别名，就是这么来的。
还有一次，康熙登临泰山，与大学士明珠和高士奇一起站在一座偏殿的中央，康熙一时来了兴致，就笑着问身边这两个亲信大臣：“今儿咱们像什么？”明珠回答说：“三官菩萨。”高士奇马上跪在康熙面前，高声回奏说：“高明配天！”明珠听了，既惊且惭，额头上汗都吓出来了。
家庭生活
高士奇生平事母至孝，居乡谦和，约束家人从不马虎。对后代子孙提出告诫： “ 祖宗法度不可废，德泽不可恃；法度废则变乱之事起，恃德泽则骄佚之心生。 ” 故高氏子孙在平湖已传十二世，均恪守祖训，安贫乐道，奉公守法，无一贪卑之徒，无一犯法之男。
御史弹相
在高士奇的权势发展到最为显赫之时，康熙二十八年（1689年）冬天，左都御史郭琇终于向他亮出了正义之剑，上疏将他弹劾回家。
郭琇手上掌握了高士奇与原任左都御史王洪绪等人结成死党，内外呼应，招摇撞骗，大肆收受贿赂的大量犯罪事实。他于是精心准备了一篇弹劾文书，从四个方面详细论证了高士奇的杀头之罪。郭琇所写的，不仅条条都有真凭实据，而且他揭发的主要问题，如高士奇的欺君灭法，背公行私，谄附大臣，揽事招权，都是古代皇帝对大臣最为猜忌的，康熙又岂能两样？郭琇抓住这几个要害问题进行检举揭发，可以说完全摸准了皇帝的普遍心理，打中了高士奇的要害。疏文一上，既容不得高士奇一伙半点狡辩，也堵死了康熙继续保他的所有门路，无奈之下，康熙只能令高士奇“休致回籍”。
藏书之家
高士奇藏书楼为“朗润堂”、“岩耕草堂”、“江村草堂”等，分别收藏书画、古籍、彝鼎，也喜搜罗地方文献和诗文集。刻印图书很多，如隋杜公瞻《编珠》2卷，宋周弼《唐三体诗》6卷、宋高鹏飞《林湖遗稿》1卷、清张英《渊鉴类函》450卷，目录4卷、查为仁《绝妙好词笺》7卷等10多种千余卷。收藏印记有“士奇”、“红雨轩”、““生香乐意斋”、郎润堂”、“萧香斋”、“澹人”、“蔬香园”、“香斋”、“高氏岩耕草堂藏书之印”、“竹窗”、“高氏江村草堂珍藏书画之印”等多枚。著述宏富，主要有《春秋地名考略》、《左传纪事本末》、《清吟堂集》、《江村消夏录》、《扈从西巡日录》、《宛西集》、《归田集》、《城北集》等。
高士奇一生勤奋好学，博览群书，精考证，勤著述。他的著作，收录在《四库全书》的就有《左传纪事本末》、《春秋地名考略》、《三体唐诗补注》等八部；收录在《四库存目》的就有《天禄识余》、《塞北小钞》等五部。其他还有《读书笔记》、《苑西集》、《经进文稿》等十数种著作。高士奇的这些著作，大致由三部分组成：一是诗文集，二是为康熙活动的记述，三是学术著作，可谓品种丰富，琳琅满目。其中学术著作又分为两类，一为治春秋左传之作，二为治唐诗之作。《四库提要》对高士奇的学术著作评价较高。中华人民共和国成立后，中华书局曾出过《左传纪事本末》点校本，可见它的学术价值得到了当代史家的认可。
高士奇还是一流的书画鉴赏家和收藏家。清初的收藏大家，有“三家村”之说。所谓三家村，就是字号中都有一个“村”字的三位收藏家，梁清标字棠村，安岐号麓村，高士奇号江村。梁棠村和安麓村以藏品宏富精绝著称，高江村尤以鉴赏水平高超而闻名，凡经其法眼鉴赏过的作品，声价顿增十倍。这样的本领，无不令人称奇。
高士奇的学问确实比较广博；虽然不能称之为大家，但确实够得上杂家的称号。康熙是一个兴趣极为广泛，求知欲特别旺盛的人，他数十年如一日，坚持读书，且学习内容包罗万象，十分广泛，天文、地理、经学、诗文、历史、数学以及西方近代自然科学知识，每样也的确都下过一定功夫。
顺治二年（1645年），高士奇出生于浙江绍兴府余姚县樟树乡高家村（今慈溪匡堰镇高家村），祖上于北宋 “ 靖康之变” 时，自汴京（河南开封）南迁而至浙江慈溪。顺治十八年（1661年）入籍钱塘（浙江杭州），补杭州府学生员。
康熙三年（1664年），高士奇随父高古生北上游学京师。因父不久亡故，所以他以卖文以贴补生活。新岁为人作春帖子，自为句书之。康熙八年（1669年）进入太学，得以初次见到康熙帝，康熙帝非常喜欢他的理学文章，亲自赐他会试资格，半个月之内高士奇二试都是第一，记名翰林院供奉。高士奇从此踏上仕途之路。
康熙十年（1671年）进入国子监，试后留翰林院办事，供奉内廷，为康熙帝所器重。康熙十一年（1672年），康熙帝东巡，高士奇随驾。
康熙十四年（1675年），高士奇被授为为詹事府录事。康熙十六年（1677年），高士奇被授为为中书舍人，入值内廷，康熙帝赐御书“忠孝”。
康熙十七年（1678年），康熙帝设置南书房来掌管票拟谕旨，以加强皇权。高士奇奉旨入南书房，康熙帝亲赐“忠孝之家”印玺一方。赐居大内“苑西”。
康熙十八年（1679年），清廷开博学鸿词科。高士奇中博学鸿词科。康熙十九年（1680年），授高士奇为额外翰林院侍讲。很快又授为侍读，充日讲起居注官，迁移为右庶子。官任詹事府少詹事。康熙二十二年（1683年），清廷收复台湾，山河一统。高士奇被授为执事日讲官起居注。
康熙二十三年（1684年），康熙帝南巡，赴曲阜孔庙祭孔，高士奇被迁移为右春坊右庶子，又转为左春坊左庶子。升任翰林院侍讲学士，并且随驾南巡。康熙二十五年（1686年），高士奇被授为统制总裁，政治典训副总裁。这几年是高士奇最辛苦的日子，每夜总劳作到二、三更，他夫人在家备具酒食坐待，偶话直庐事，则以清勤相勉。当进讲《周易》时，高士奇深夜回到家中后，把第二天所讲的内容探索了然，才敢入寝，而其夫人总相陪伴，不管寒暑都是这样。这时期，康熙外巡，高士奇总相伴，先后巡访松亭、塞北、盛京、乌拉、浙江等地。高士奇写下了这样的诗：“塞北松亭载笔频，江南山左扈时巡，旨甘不缺慈帏奉，内顾无忧赖尔身。”这首诗，不仅反映了他与康熙的“载笔频”，同时也对他夫人的歉意，“内顾无忧赖尔身”。但高士奇毕竟以康熙为重，当南巡江南，康熙二十三年（1684年）十一月，康熙夜读到三更，高士奇说：“皇上过劳，应该爱惜身体啊。”康熙回答说：“朕自五岁开始读书；坚持夜读直到今日，仍旧乐此不疲！”足见君臣之亲。
康熙二十八年（1689年），康熙再次南巡，拜谒明孝陵。高士奇随驾南巡。赐号“竹窗”，康熙帝御书“竹窗”二字赐予他。十月，高士奇辞官归田，定居平湖。康熙二十九年（1690年），康熙帝亲征噶尔丹，高士奇在籍赋闲。
康熙三十二年（1693年 ），高士奇第一次在籍赋闲。康熙于四月十六日赐高士奇手敕一道：“朕少年最不喜参，尔所素知。只为前大病，后赖此药复元气。所以，使人到长白山觅得八九寸长五六两重者十余根，上好者数斤，念尔江湖远隔，苦楚频躬，想是未必当年气相也。故赐南方所无蜜饯人参一瓶，上好人参一斤，土木参二斤。尔当宽心自养，不必多虑。”七月，赐高士奇御扇一把，上有御制诗一首：“故人已久别三年，寄语封书白日边；多病相邻应有意，呤诗每念白云篇。”
康熙三十三年（1694年），清廷设馆纂修《明史》，编纂《古今图书集成》、《全唐诗》、《佩文韵府》、《康熙字典》等。高士奇奉召二度进京，官复原职，仍入住大内。康熙三十四年（1695年），噶尔丹二次南犯。高士奇在职修书。
康熙三十五年（1697年），康熙御驾亲征噶尔丹，高士奇随驾征噶尔丹。康熙三十六年（1698年），御驾亲征噶尔丹。高士奇以养母乞归，特授詹事府詹事，寻擢礼部侍郎，以母老未赴。可是，康熙对亲政后自认的并非两榜出身的老师高士奇，却总是那么情意绵绵，念念不忘，充满着真挚的关爱呵护，是史所罕见的。
康熙三十七年（1698年）七月，高士奇第二次在籍赋闲。赐御制诗一首：“廿年载笔近螭头，心慕江湖难再留；忽忆当时论左国，依稀又是十三秋。”康熙三十八年（1699年）三月，康熙赐高士奇“忠孝节义”的御篇一幅。同年， 康熙第四次南巡。 高士奇在杭州西溪高庄接驾。康熙御书“竹窗”相赐。
康熙四十年（1701年），康熙赐高士奇联一对，上御书：“忠为表，孝为里；言有物，行有恒。”康熙四十一年（1702年），康熙擢升高士奇为礼部侍郎，高士奇以母老为由未上京赴任。
康熙四十二年（1703年）康熙第五次南巡，高士奇奉召赴淮安接驾，随康熙巡视江南。南巡后，高士奇又随驾入京。第三次居寓于大内直庐。二月后回平，六月三十日在籍病故。
康熙四十三年（1704年）正月，康熙谕祭礼部侍郎兼翰林院学士高士奇一道。遣浙江等处承先布政使加三级郎廷极为代天御祭的钦差。康熙亲制悼词，并御书悼联：“勉学承先志，存诚报国思。”赐谥号文恪。