吴玉如曾在天津南开中学就读，与周恩来同班，因娴熟古文，受校长张伯苓赏识。后入北京大学预科，又转入朝阳大学，因丁先祖忧而辍学。1916年，曾远赴吉林、哈尔滨一带谋生。1921年以后历任黑龙江交涉局秘书、中东铁路局监事会秘书、北京烟酒督办公署秘书、南开大学文学院讲师兼经济研究所秘书、重庆国民党参政会秘书等职。
抗战胜利后，吴玉如曾在志达中学、达仁学院、工商学院等校任教，工商学院改为津沽大学后，任中文系主任，直迄天津解放。其间从不涉足政界。1968年文革期间，全部藏书被抄一空。
吴玉如自幼酷嗜书法，5岁时学写字，到十二三岁时，写小楷、行书已具有相当功力。后经几十年博览勤习专研，能熔合诸家风格，取唐、宋、元、清各朝名家之长，而又以二王（羲之、献之）为依归。形成了他端丽秀劲、遒健豪放、空灵飘逸的独特书风。隶、楷、行、草、篆无不精能。其小楷，放大后可作为大字帖临摹，可见功力精湛。他的行书、草书，在四体书法中造诣最高，集历代名家之长。在穿好扇骨的凹凸不平的扇面上悬腕写大草而无一败笔。
他在用纸、用笔、用墨方面，都有自己的习惯和见解。早年作字，不用玉版宣，喜用生宣、料半，中年以后只用绵连；他喜用淡墨，恶用墨汁；还善使细管长锋羊毫笔。
吴玉如在古文、诗词、文字等方面，都有很深的造诣。曾多次在国内和日本举办个人书法展览会，受到国内外的推重赞赏。并有《吴玉如书法集》、《迂叟魏书千字文》、《迂叟自书诗稿》、《吴玉如行书千字文》等传世。而他最受人崇敬的不仅限于在文学、书法上的成就，主要是由于他那刚直不阿，一辈子不肯随波逐流的品格。他对后学，一生都是循循善诱，门人弟子以至私淑者，遍及南北，远至新疆边境尼克勒县，云南昆明、大理，广东、广西等地。
1982年8月8日吴玉如在津病逝。他生病期间为天津市政协和天津市民革书写的两幅中堂，成为最后遗作。