湖上平章
宋亡后，元世祖曾问宋降将：“尔等何降之易耶？”答云：“宋有强臣贾似道擅国柄，每优礼文士，而独轻武官。臣等积久不平，心离体解，所以望风送款也！”元世祖说：“正如所言，则似道轻汝也固宜！”
在西湖风景区中，宋理宗给贾丞相造了一个前所未有的庄园，奇花异草、穷极奢华、占尽胜景、然而取名为“后乐园”。北宋范仲淹“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的名句脍炙人口，却被昏君奸臣滥用与此。贾府与皇宫隔湖相对，早晨听到上朝钟声，贾丞相才下湖。船系在一条粗缆绳上，绳端连着一个大绞盘，行走不必划桨撑篙，十几个壮夫拼命推绞盘，船行如飞，一会便到宫前，贾似道赶走正直的大臣，把大小朝政都交给大小门客处理，自己每日在园中享乐，娼妓、尼姑、旧宫女都被他弄来，日夜喝酒淫戏，只有年轻时结识的酒朋赌友能进贾府。一天，贾丞相又趴在地上，与群妾斗蟋蟀玩，一个熟悉的赌友拍拍他的肩膀，笑着说：“这就是平章的军国重事吧？”在宋代，平章就是宰相的别称，贾丞相也狂笑起来。因此，当时人说：“朝中无宰相，湖上有平章''。
政治之路
公元1238年，登进士第，时姐已为宋理宗贵妃，遂擢为太常丞、军器监。京尹史岩之（史嵩之弟）言其材可大用，遂升知澧州。
公元1241年，淳祐元年，改湖广统领，始领军事。三年，加户部侍郎。五年，以宝章阁直学士为沿江制置副使，知江州兼江南西路安抚使，再迁京湖制置使兼知江陵府。九年，加宝文阁学士、京湖安抚制置大使。十年，以端明殿学士移镇两淮。宝祐二年（1254年）加同知枢密院事、临海郡开国公。四年，加参知政事。五年，加知枢密院事。六年，改两淮宣抚大使。其主要职任均为护边、屯垦、招徕。
蒙古入侵
公元1233年，即为宋理宗绍定五年，蒙古向南宋政府提倡“联蒙灭金”的条文，与蒙古结成盟友。后来于端平元年（1234年），宋蒙联军成功灭金，但蒙古却违背之前定下来的条文，把宋应得的土地削减，宋出兵强行要回土地，但无济于事，惨败而归，更被蒙古于1258年以“违约”名义入侵。
南宋惨败后，理宗令右丞相贾似道领兵出战，驰援鄂州，贾似道根本没有什么军事上的认识，于是在出征后与蒙军议和，并向蒙军游说朝廷会向蒙古进贡，第一次议和，蒙军并不愿意。及后，蒙古大汗蒙哥在钓鱼城一战中死于城下，贾似道得知忽必烈会回国夺回汗位，便看准机会，与忽必烈签订和约，表示愿意称臣、岁奉二十万两银、绢二十万匹。
在议和后，贾似道与其他将领会师，并趁蒙军撤退时进攻，杀伤了仅仅一百七十多的外敌。一百七十多的数目对兵源充足的蒙军简直是微不足道，可是，贾似道却视之为“空前绝后”的战功，夸大自己的战功，连奉“捷报”，却不报蒙军撤退的真正原因，向理宗报道：“诸路大捷，鄂围始解，汇汉肃清。宗社危而复安，实万世无疆之福。”
理宗被大臣蒙蔽后，欢天喜地，赐贾似道卫国公与少师，更大力赞扬贾似道，令朝中的文武百官恭迎贾似道“凯旋”。之后理宗罢免丞相丁大全，从而使贾似道得以专权。贾似道得势后，立即作威作福，向理宗谗谮在军营中对他“无礼”的曹士雄与向士璧，称其曾在军中贪污及盗取官钱，结果两人被流放外。另一位将领高达曾在军中讽刺贾似道，于是贾似道在理宗面前说高达的不是，希望可以除去高达，幸而理宗还有点智慧，没有杀死高达。
贾似道与同党编辑《福华编》，用以“歌颂”他于抗蒙军时的“英勇事迹”。及后，宋度宗（1264年—1274年在位）登基后五年，贾似道为了测试自己在朝中的地位，便在度宗面前说自己年事已高，需返乡受福，度宗为了不要失去该“军事奇才”，便下旨准许贾似道可六日才上朝一次，也不用如百官般的行礼，到后来更是十天上朝一次，贾似道已证明了自己在朝中的地位几乎与皇帝相似。另一种说法认为不必上早朝是南宋“权相现象”，是每任丞相皆有的礼遇。
襄阳之围
在1267年—1273年，襄阳被元军围攻之时，边关的文书接二连三地传来，贾似道玩乐为首、国事其次之，一律不上朝廷。《宋史》载：“襄阳围已急，似道日坐葛岭，起楼台亭榭，取宫人娼尼有美色者为妾，日淫乐其中。唯故博徒日至纵博，人无敢窥其第者。其妾有兄来，立府门，若将入者。似道见之，缚投火中。尝与群妾踞地斗蟋蟀，所狎客入，戏之曰：此军国大事耶？”
咸淳八年（1272年），度宗前往祭祀式时，天落大雨，度宗接受爱妃胡贵妃之父提出归宫之建议。此举令贾似道不满，装出要离宫归家，度宗苦苦哀求，后听从贾似道的话，把心爱的胡贵妃送去当尼姑才得到贾似道的“原谅”。
更荒唐者，贾还带蟋蟀上朝议政，庭上不时传出虫鸣声，甚至曾发生蟋蟀自水袖内跳出，竟跳黏到皇帝胡须上的闹剧，而襄阳被元军围困一事，却被贾似道一一隐瞒。又次，朝廷派遣贾出征，贾似道买通大臣，向度宗“说明”他应留在中央控制大局，而不该上前线抗敌。
因仇被杀
度宗离世后，元军已攻占了鄂州，南宋太学生提议贾似道亲征出战，在群众压力下，贾不得不上阵。但他胆小如鼠贪生怕死，根本不思抗击，只是一味求和。他给元丞相伯颜送上礼品，请求割地赔款，但伯颜责他不守信义，拒绝议和。
275年，在安徽芜湖鲁港一带，贾似道几乎未加抵抗，和几个属下一起抛弃其统领的十三万精兵，乘小船逃走（丁家洲之战）。南宋军队大败，军士死伤逃亡不计其数；天下舆论大哗，又元兵直逼临安，朝野一片震恐，要求杀之以谢天下。在强大的压力下，谢太皇太后被迫将他免职，但此举无法平众怒，朝廷内外都坚决要求处死贾似道。谢太皇太后无奈，只得把他贬到偏远的广东一带。县尉郑虎臣家里曾受过贾似道的迫害，为了报仇，他主动要求押贾似道去贬所。在押解的路上，郑虎臣多次提醒，让贾似道自尽，但他苟且偷生，不愿就死。郑虎臣想尽办法，勒逼折磨，到了木棉庵时贾似道自知再也活不下去，就服冰片自杀。怎奈一时并不得死，只是肚泄，郑虎臣气愤不过，在厕所内处死了贾似道。
明朝抗倭名将俞大猷在木棉庵前的石亭中立下石碑，并亲书“宋郑虎臣诛贾似道于此”。清乾隆年间的龙溪知县袁本濂，又用一块石碑将这十个大字重述一遍。旁边有1936年诸暨人陈琪撰文、汉寿人朱熙写的《木棉亭记》碑刻。
另一说是元军已攻入临安混乱时，宋室王爷愤贾似道误国，于逃亡途中，提尚方宝剑斩杀贾似道。