读书种子
首先，他是中国历史上最早被誉为“读书种子”的大儒。这一美誉是明成祖朱棣的高参姚广孝的创意。
姚广孝了解方孝孺，破城之前，曾请求朱棣，称看重气节的方孝孺不会轻易归顺，希望手下留情不要加害，否则天下读书种子绝矣。《明史·方孝孺列传》记载：
成祖发北平，姚广孝以孝孺为托，曰：“城下之日，彼必不降，幸勿杀之。杀孝孺，天下读书种子绝矣。”
朱棣当初是应允的，但在金銮殿上，由于方孝孺的极不配合，嗜杀成性的朱棣最终违背了诺言，残暴地灭了他的十族。
说到方孝孺，古往今来的志士仁人心情都会非常沉重。惟有“读书种子”这一美誉，为人们所喜闻乐见。知识改变命运，不管改朝换代，沧海桑田，读书求知永远是人间真理。
灭十族
第二个典故是“灭十族”。历史上只有“灭九族”的酷刑，有史以来，“灭十族”惟方孝孺一人。
朱棣篡位后，请“读书种子”、第一大儒方孝孺为他起草登基公告，当然为思想正统、极端忠于前皇的方孝孺所拒绝。《明史·方孝孺列传》有这样记载：
成祖降榻，劳曰：“先生毋自苦，予欲法周公辅成王耳。”孝孺曰：“成王安在？”成祖曰：“彼自焚死。”孝孺曰：“何不立成王之子？”成祖曰：“国赖长君。”孝孺曰：“何不立成王之弟？”成祖曰：“此朕家事。”顾左右授笔札，曰：“诏天下，非先生草不可”孝孺投笔于地，且哭且骂曰：“死即死耳，诏不可草。”成祖怒，命磔诸市。
因为有求方孝孺，当方孝孺批驳朱棣将篡位辨解为“法周公辅成王”时，朱棣还是保持耐性说是皇室家事，意为让方孝孺回避。偏偏方孝孺顶真到底，宁死不屈，暴君就露出了本性。
也许是《明史》主编张廷玉等人对暴君朱棣有恻隐之心，《方孝孺列传》只是说他被凌迟磔杀，并未记载被灭十族，株连坐死847人（一作873人）等字眼，但明崇祯《《宁海县志·方孝孺传》、《明史纪事本末》、明末乡贤大家黄宗羲的《方正学孝孺》、《文正方正学先生孝孺》等大量文献都记载他被灭了十族。另外，崇祯年间编篡的《熹宗实录》也记载了方孝孺被夷十族的故事，而且还记载了当年方孝孺的幼子被人救出，逃出生天，假借余姓延续方姓一脉，至天启二年，方孝孺十世孙伏阙上书以闻，得以赠恤的故事。
己亥，诏恤先臣方孝孺遗胤。孝孺在建文朝以侍读学士直文渊阁，当靖难师入，以草诏不从，致夷十族。其幼子德宗幸宁海谪尉魏泽匿之，密托诸生余学夔负入松江岛屿，以织网自给。华亭俞允妻以养女，因冒余姓，遂延一线。至是，其十世孙方忠奕以贡来京，伏阙上书，得旨：方孝孺忠节持著，既有遗胤，准与练子宁一体恤录。
除了死去的800多冤魂，更有数千人被流放、充军，其中不少被折磨致死。“灭十族”是永乐皇帝朱棣的创举，人们在惋惜方孝孺迂腐愚忠的同时，更应谴责朱棣的残暴。但他的残暴是针对他的敌人，对于百姓和臣服他的人还是很宽容的
台州式的硬气
第三个典故是现代文豪鲁迅给予的，他在纪念“左联”五烈士的著名散文《为了忘却的纪念》一文中，将柔石与方孝孺相提并论为“台州式的硬气”：
古代宁海隶属台州。这一点评颇为经典。方孝孺作为封建皇族内部争斗的牺牲品，他的愚忠不足为取，惟有宁为玉碎不为瓦全的气节为后人所敬仰。当代宁海人、台州人都非常认同并赞赏这一评论，宁海还将其中的硬气评选为宁海精神之一。
思想主张
方孝孺主张作文要“神会于心”，反对摹拟剽窃，其文风格豪放雄健。《四库全书总目》说他“学术醇正”，文章“乃纵横豪放，颇出入于东坡、龙川之间”。他的散文常以物喻理，直抒胸臆，文笔畅达，言简意明，为时人所传诵。如《蚊对》一文，以蚊喻人，揭露世之衣冠禽兽公然在白昼“乘其同类之间而陵之，吮其膏而醢其脑，使其饿踣于草野，流离于道路”的狰狞面目。并指出对这些食人者如采取听之任之的态度，不是“君子先人后身之道”。《指喻》一文,则以“拇病为戒”，指出囧“天下之事发于至微而终为大患”，劝喻人们要防患于未然。
个人作品
方孝孺说，他是见“世人之好诞者死于诞，……而终身不知其非者”而作(《逊志斋集》卷六)。可见《越巫》是作者有感于明初“好诞”“好夸”的不良风尚，作之以为世戒的警世振俗之文。文章生动地描述了惯于装神弄鬼的越巫，被恶少装鬼而吓死的故事，鞭挞了招摇撞骗、自欺欺人的越巫之流；也形象地揭示了骗人者始则害人、终则害己这一古训。叙事生动而简洁，立意正大而警策，作者虽不加议论褒贬，但倾向鲜明，让人领悟妄人欺人者“不自知其非”的可悲。这在“终身不自知其非者众矣”的封建社会，具有警世作用。方孝孺的著作今存《逊志斋集》及《方正学先生集》等。由于永乐中凡藏有他文章的俱遭死罪，留传于世的诗文是由后人辑录的，因此其中难免杂有他人之作。据《南濠诗话》记载,《勉学》24首是陈子平作,《渔樵》1首为杨孟载作，《牧牛图》为元人诗。
早年经历
方孝孺，字希直，又字希古，宁海人。父亲方克勤，是洪武年间的一名奉公守法的官吏，在《明史·循吏》中自有传记。方孝孺年幼时十分机警敏捷，两眼炯炯有神，每天读书超过一寸厚。乡亲们称他为“小韩愈”。成年后跟着宋濂学习，宋濂的门生中的知名文人都不及他。就连前辈的胡翰，苏伯衡也自认不如。方孝孺反而轻视文辞写作的学问，常以宣明仁义治天下之道、达到时世太平为己任。他曾因病卧床，家中粮食断绝。仆人将情况向他报告，他笑着说：“古人三十天仅进食九次，贫穷困扰何止我家啊！”父亲方克勤因“空印”事获罪而被处死，他扶持灵柩归乡安葬，哀情感动了行路的人们。
步入仕途
洪武十五年（1382年），因吴沉、揭枢的推荐，被朱元璋召见。朱元璋欣赏他举止就庄严肃，对皇太子朱标说：“这是一个品行端庄的人才，你应当一直用他到老。”随后按照礼节送他回家。后来，被仇家连带举发，逮捕到京，朱元璋在案卷上看到他的名字，便释放了他。
洪武二十五年（1392年），又因为别人的推荐被召到宫廷。朱元璋说：“现在还不是任用方孝孺的时候。”授予其汉中教授之职，每天给众儒学生员讲学，毫不倦怠。蜀献王朱椿听说方孝孺的贤名，聘请他当世子的教师。他每次见面，就向世子陈说道德。蜀献王以特殊的礼遇表示对他的敬重，把他读书的庐舍命名为“正学”。
到朱允炆即位，征召他任翰林侍讲。第二年又升调他做诗讲学士，国家重大的政事皇帝都要向他询问。朱允炆喜欢读书，每当碰上疑难，就召见他让他讲解。朱允炆临朝，百官奏事，决定群臣的面议可否施行时，朱允炆有时命令方孝孺趋身屏风之前批答文书。当时修撰《太祖实录》以及《类要》诸多典籍，方孝孺都担任总裁。更定职官制度时，方孝孺的官职改为文学博士。燕王朱棣起兵南下，朝廷议定讨伐，诏令、檄文皆出于方孝孺的手笔。
辅佐建文
建文三年（1401年），燕军攻掠大名府。朱棣听到齐泰、黄子澄已经奔窜的消息，上书请求朱允炆命盛庸、吴杰、平安诸将停止军事行动。方孝孺建议：“燕军长期驻扎在大名府，天气暑热降雨，他们应该会不战自疲。火速命令辽东诸将进入山海关，进攻永平府，真定府诸将过卢沟桥直捣北平，燕王他一定回军救援。我方以大量军队追随燕王之后，可以取得擒拿他的结局。现在他的奏事文书恰好送到，应暂且给以答覆，文书往返时间超出一月，就会使得他的将士心 意懈怠。我方商定合击的态势，进而消灭燕军，就不会很费事了。”朱允炆表示赞同，命令方孝孺起草诏书，派遣大理寺少卿薛岩乘车马疾行，答覆燕王，完全赦免燕王的罪行，让他罢兵回归自己的属地。又写下传布的谕旨数千字交给薛岩，拿到燕军之中，秘密散发给众将士。薛岩到燕军中，他将谕旨藏匿起来，不敢出示给将士们，燕王也没有尊奉诏令。
建文三年（1401年）五月，吴杰、平安、盛庸派遣军队扰乱燕军粮饷运输线。朱棣又派遣指挥武胜上书朱允炆，伸诉以前的请求。朱允炆想要应允，方孝孺说：“此时若停止军队作战，以后就难以再次凋动集中了，愿皇上不要被燕王所迷惑。”朱允炆便杀了武胜来，拒绝朱棣的请求。不久，燕兵抢掠了沛县，烧毁粮船。这时候，讨伐河北的军队疲乏无功，而德州运送粮饷的道路又被断绝，方孝孺以此深感忧虑。由于朱棣的世子朱高炽性情仁厚，他的弟弟朱高煦则狡狯谲诈，又得到朱棣的宠爱，曾想夺取世子的地位，方孝孺谋划用计策离间他们，造成他们内部变乱。于是将这一建议禀报朱允炆，派遣锦衣卫千户张安携带着有皇帝玺印的书信，前往北平赐予燕世子。世子收到书信没有启封，连同张安一起送往燕王军前，方孝孺的离间计谋无法实行。
建文四年（1402年）五月，燕军到达江北，朱允炆下诏征集各地军队。方孝孺说：“事情太紧迫了。派人前去以割地向燕王作许诺，拖延几天，东南一带征募的军队会渐渐汇集，北方军队不善于驾舟操揖，决战于江上，胜负还是难见分晓的。”朱允炆派遣燕王的堂姐庆成郡主前往燕王军中，陈述割地议和的条件，燕王不听。朱允炆命众将调集水军于江上，而陈瑄率战舰投降了朱棣，燕军便渡过了长江，时间是六月乙卯日。朱允炆忧虑畏惧，有人劝他前往别的地方，图谋复兴。方孝孺坚决请求守卫南京城池以待援军，即使事不成功，也应为社稷而死。乙丑日，金川门大开，燕军入城，朱允炆自焚。这一天，方孝孺也被抓进了监狱。
被诛灭族
当初，朱棣率军从北平出发时，姚广孝把方孝孺托付给朱棣，说；“南京城攻下之日，他一定不投降，希望不要杀他。杀了方孝孺，天下的读书种子就灭绝了。”朱棣点头应承。
至此，朱棣想要方孝孺起草即位诏书。方孝孺被召到朝廷，悲切哀恸的声息响遍大殿的台上台下。朱棣走下卧榻慰问他说：“先生不要自取忧苦，我的打算只是想要仿效周公辅佐成王的方式。”方孝孺问：“周成王在哪里？”朱棣答：“他自焚而死。”方孝孺又问：“为什么不立成王的儿子？”朱棣说：“国家有赖于成年的君王。”方孝孺说：“为什么不立成王的弟弟？”朱棣答道：“这是我们朱家的事。”回头示意左右侍者授予方孝孺纸笔，说道：“诏示天下，非得由先生您来起草不可。”方孝孺把笔掷到地上，边哭边骂道：“死就死了罢，诏书我绝不能起草。”朱棣发怒，命令将方孝孺车裂于街市。建文四年六月二十五日（1402年7月25日），方孝孺慷慨赴死，作绝命之词说道：“上天降下战乱忧患啊，谁知道其中的缘由，奸邪的臣子如了愿啊，求取国柄耍弄计谋。忠正的臣子愤怒悲怨啊，血泪淌流；以此血泪为君殉葬啊，或者另有什么企求。呜呼哀哉的悲鸣啊，大概不是我的怨尤。”时年四十六岁。他的门生、德庆侯廖永忠的孙子廖镛与其弟廖铭收拾他的遗骨，掩埋在聚宝门外的山上。
方孝孺有位兄长方孝闻，他致力学问，举止淳厚，先于方孝孺去世。弟弟方孝友与方孝孺一同赴刑场，也赋诗一首而死。妻子郑氏及两个儿子中宪、中愈事先自缢身亡，两个女儿跳进秦淮河溺死。
方孝孺的著作从此也被列为禁书，永乐年间凡藏书者皆为死罪。但是，仍有人冒死藏之，如《侯城集》等，使方孝孺的文章得以传世。
身后之事
朱高炽即位后，吩咐礼部：“建文朝众臣，已遭处决示众。他们的家属沦为官籍奴仆者，都释放为民，发还他们田地。其外亲戍边者，只留下一人于戍守之处，其余释放还乡。”
万历十三年（1558年）三月，释放因方孝孺获罪而被贬谪守边者的后裔，浙江、江西、福建、四川、广东共有一千三百多人。然而方孝孺一家死绝，无后代，惟有方克勤之弟方克家有儿子名孝复。洪武二十五年（1392年），方孝复曾上书皇帝，请求减损信国公汤和增收的宁海县的赋税，被贬谪戍守庆远卫，因编入军籍，在诛灭方孝孺“十族”时得以免死。方孝复的儿子方琬，后来也获释为民。明世宗时，松江人俞斌自称是方孝孺的后裔，一时士大夫们都相信了他的话，还为此纂成《归宗录》。不久方氏觉察到其中的虚假，告到官府，才了结此事。明神宗初年，有诏旨褒扬、编录建文朝的忠臣，在南京建起表忠祠，被旌表者，徐辉祖为首，其次就是方孝孺。