政坛文坛上的钱谦益，因为复杂性格与心理及其在明清政权更替中的表现，被世人及后人争论不止。但他与柳如是的爱情故事，数百年来却为人津津乐道。
背礼娶姬
与钱谦益出生官宦、中科举、当大官的人生相比，柳如是无疑就是一个苦命人。她生于嘉兴，家贫如洗，从小被卖到妓院。逆境中成长的柳如是性格倔强，极其聪慧，精通文墨，擅长琴棋书画，不但名列“秦淮八艳”，更为重要的是，她非常有抱负：一定要嫁一个“博学好古，旷代逸才”的男人。她甚至还宣称：“天下有一人知己，死且无憾。”
一开始，柳如是看中了名士陈子龙。陈子龙不但年纪轻轻就高中进士，而且文采风流，震动江南。可惜的是，比她大10岁的陈子龙早已成家立业。对此，柳如是并不介怀，认为能成为陈子龙的小妾也可以。于是，她前往松江（今上海市松江区），到陈子龙家隔壁住下，希望有机会与其不期而遇，后来干脆去陈子龙家中求见。陈子龙为人方正，没有接纳她。当时还有一种说法，说柳如是到陈子龙家中住了下来，遭到正妻的忌妒，被赶出了家门。不管怎么样，柳如是一心想嫁到陈家的梦想算是破灭了。
然而，不久之后，让大家惊讶的事情发生了。崇祯十四年（1641），赋闲在家的文坛领袖钱谦益在一艘船上迎娶了相识不久的柳如是。这一年，钱谦益刚好59岁，而柳如是才23岁。依照明末的道德标准，士大夫涉足青楼、狎妓纳妾，会被看作是风流韵事，但要大礼婚娶妓女，则是伤风败俗、悖礼乱伦之举，被视为洪水猛兽。钱谦益爱柳如是心切，全然不顾世俗偏见和礼法名器，坚持用大礼聘娶。因为他的声望实在太高了，此举让许多循规蹈矩的读书人无法接受，舆论哗然，简直到了人神共愤的地步。于是在婚礼当天，许多人站在岸边，捡起石头往他们结婚的船上砸去。
然而，柳如是不在乎，她只求“知己”；钱谦益更不在乎。为了置办风风光光的婚礼，他忍痛把自己珍藏多年的宋刻《汉书》出售。婚后，这对闻名一时的“老少配”，还不断被人嘲笑。据说钱谦益有一天对柳如是说：“我爱你乌黑头发白个肉”，柳如是俏皮地回答说：“我爱你雪白头发乌个肉。”这些不知是真是假的闺房私话竟然成为公众乐此不疲的话题，被广泛传播，其中蕴含的讥讽、嘲笑和艳羡等复杂情绪，不言而喻。
老夫少妻
婚姻是恋爱的坟墓，现代人如是说。不过从钱谦益与柳如是的婚姻来看，似乎并不如此。他们确实是“知己”。他们的生活里，充满了文化的气息。
钱谦益是当时最为著名的藏书家，在与柳如是结婚后，他盖了一座精美的藏书楼，取名“绛云楼”。里面陈列着他辛苦收集而来的书籍、古玩，包括金石文字、宋刻书数万卷，以及秦汉的鼎彝、晋唐宋元以来的书画作品，各种名贵的瓷器、砚台等。就好像宋朝的赵明诚和李清照夫妇一样，钱谦益和柳如是也躲在自家的藏书楼里，每天看书、写字，做做历史的考证，互相之间开开玩笑。总之，生活过得非常闲适。
然而，时代的激烈变化给他们的生活带来了思想上的分歧。钱谦益投降清朝，而柳如是坚决反对，她奋不顾身地跳入水中自杀，想以身殉国。虽然最后被救了起来，但两人之间的感情不免受到伤害。没过多久，钱谦益也不愿意在北京为清朝当官，所以又返回故乡。
当时政治环境险恶，清朝对于前朝的大臣非常不放心，时常加以监控。顺治四年（1647），钱谦益突然被捕，押往北京。危难时刻，卧病在床的柳如是冒死随行，决定向朝廷上书代替钱谦益而死，如果钱谦益真的避不过此祸，则共同赴死。他们一路北上，历尽艰辛。好在朝廷没找到什么把柄，于顺治五年（1648）将钱谦益释放回家。柳如是当时刚好30岁，钱谦益十分感激柳如是挺身而出的勇气，特意在柳如是生日那天写下名为《和东坡西台诗六首》的一组诗歌，博取柳如是的欢心。两人之间的感情因此和好如初。
在随后的时间里，钱谦益一直从事反清复明的地下活动，柳如是都辅助在旁。他们和郑成功联络，一起计划策反清军的将领，甚至还一起视察过郑成功的海上舰队。顺治十六年（1659），郑成功进攻南京，前期形势大好时，钱谦益写了振奋人心的《金陵秋兴》，大唱“长干女唱平辽曲，万户秋声息捣砧”。然而最后功败垂成，钱谦益又写下了悲凉伤心的《后秋兴》组诗：“荷锄父老双含泪，愁见横江虎旅班”。他甚至想随郑成功入海抗清。此时的钱谦益，已是白发苍苍，年近八旬了！
共同的理想，消除了钱谦益和柳如是之间曾经有过的矛盾，使得他们的婚后感情日益加深。他们生育了一个女儿，可惜详情已经无法得知，只知道她后来嫁入赵家，大家都喊她赵钱氏。
生死依靠
在与柳如是恩爱20多年之后，83岁的钱谦益终于撒手人寰。那是康熙三年五月二十四日。弥留之际的钱谦益挂心自己还未完成的著述，希望族孙钱曾帮助他完成。钱曾是钱谦益晚年最为心爱的学生，也是钱氏宗族中的晚辈。然而钱谦益万万没想到，在他死后仅仅一个月，尸骨未寒，钱曾就伙同钱氏家族中的其他人向柳如是勒索金银、田产、房产、香炉、古玩等。柳如是不堪受人欺凌，于六月二十八日愤然自尽，留下一纸遗嘱。作为一代才女，柳如是一生写作了许多绝艳的诗词，让文人学士佩服和赞赏。然而她的遗嘱却完全用白话写成，可谓字字见血。她在遗嘱中叮嘱女儿说：
我来汝家二十五年，从不曾受人之气，今竟当面凌辱。我不得不死，但我死之后，汝事兄嫂，如事父母。我之冤仇，汝当同哥哥出头露面，拜求汝父相知。我诉阴司，汝父决不轻放一人。
在这场史称“钱氏家难”的不幸事件中，柳如是毅然地自尽了，她希望已到阴间的钱谦益能够为她作主，帮她报复仇人。即使在阴间，钱谦益也被柳如是视为生命中最后的依靠。
作为诗人，他开创了有清一代诗风。与著名诗人睢阳袁枢（字伯应,袁可立子）多有往来。当时人称“前后七子而后，诗派即衰微矣，牧斋宗伯起而振之，而诗家翕然宗之，天下靡然从风，一归于正。其学之淹博、气之雄厚，诚足以囊括诸家，包罗万有，其诗清而绮，和而壮，感叹而不促狭，论事广肆而不诽排，洵大雅元音，诗人之冠冕也！”（凌凤翔《初学集序》）
作为史学家，钱谦益早年撰《太祖实录辨证》五卷，立志私人完成国史，他于弘光元年、顺治三年两次欲修明史，虽然因为种种原因未能如愿，但人们认为“虞山（钱谦益）尚在，国史犹未死也”，可见对他史学才能的极度推崇。
作为文章家，钱谦益名扬四海，号称“当代文章伯”，黄梨洲《忠旧录》称他为王弇州（世贞）后文坛最负盛名之人。
作为收藏家，钱谦益尽得刘凤、钱允治，杨仪、赵用贤四家书，更不惜高价广肆购求古本，构筑“绛云楼”，收藏宋元孤本书于其上，“所积充牣，几埒内府”。
万历38年（公元1610年）中进士。十年后的天启泰昌元年才“诣阕补官”。但不久就遭到御史陈以瑞的弹劾而被罢官，奉诏削籍南归。当时他的心情一方面是心灰意懒的悲切：“门外天涯迁客路，桥边风雪蹇驴情”；一方面是想归隐田园：“耦耕旧有高人约，带月相看并菏锄”。
三起三落
万历三十八年(1610年)进士,授翰林院编修，天启时典试浙江，转右春坊中允，参与修《神家实录》。后大魏忠贤罗织东林党案牵连，削籍归里。钱谦益于万历三十八年中进士，直到崇祯十七年明亡，在前后长达三十五年的时间内，三起三落，旋进旋退，全部任职时间加在一起也不过五六年左右，谈不上什么政绩。他的出名，是由于他出色的文才，被视为江左三大家之一；又因为他曾经参与了东林党人反对魏忠贤阉党的活动，还被视为士林领袖之一。在明末他作为东林党首领，已颇具影响。
天启七年丁卯八月，明熹宗朱由校驾崩，思宗朱由检即位，他被重新奉诏入朝任职。第二年（崇祯元年）七月应诏北上，出任礼部右侍郎，但三个月后，“会推阁臣，谦益虑尚书温体仁、侍郎周延儒并推，则名出己上，谋沮之。体仁追论谦益典试浙江取钱千秋关节事，予杖论赎。体仁复贿常熟人张汉儒讦谦益贪肆不法。谦益求救于司礼太监曹化淳，刑毙汉儒。体仁引疾去，谦益亦削籍归。”回到老家常熟的他，与一个名字叫程嘉燧的读书人关系素善，经常在一起喝酒吟诗。明史中是这样记载的：“程嘉燧，字孟阳，休宁人，侨居嘉定。工诗善画。与通州顾养谦善。友人劝诣之，乃渡江寓古寺，与酒人欢饮三日夜，赋《咏古》五章，不见养谦而返。崇祯中，常熟钱谦益以侍郎罢归，筑耦耕堂，邀嘉燧读书其中。阅十年返休宁，遂卒，年七十有九。谦益最重其诗，称曰松圆诗老。”
顺治初，因江阴黄毓祺起义案牵连，被逮入狱，次年获释。自是息影居家，筑绛云楼以藏书检校著述。诗文在当时颇负盛名，东南一带，奉为"文宗"。乾隆四十四年（1779年），钱氏著述被列为"悖妄著书人诗文"，其已载入县志者均被删削。著作有《初学集》、《有学集》、《投笔集》、《开国群雄事略》、《列朝诗集》、《内典文藏》等。 1664年，钱谦益以八十三岁的高龄病殁于杭州，殁葬于虞山南麓。
藏书名家
钱氏早岁科名，交游满天下。年青时即喜古书善本，以藏书富而闻名江南。藏书家赵琦美卒后，其“脉望馆”所藏之书，以2万金全归于他。又购得刘凤“厞载阁”、钱允治“悬磬室”、杨仪“七桧山房”等知名藏书家的藏书，其中唐写本、宋元本、珍稀本有万余卷。又不惜重金，广收古书，书贾云集门前，所藏书可于皇室内府藏书相等，超过叶盛、吴宽、朱睦木挈 等家藏书。由是更不惜重赀购古本，以致"书贾奔赴捆载无虚日"。睢阳袁枢为明末北方著名收藏家，是历史上迄今为止收藏董源、巨然作品的集大成者，钱谦益曾盛赞其“睢阳袁伯应，以名臣（兵部尚书袁可立）子之牵丝郎署，负文武大略，博雅好古”（钱谦益《袁伯应南征吟小引》）。钱氏看重袁氏收藏，且诗文互有题赠。
钱谦益所藏多宋元旧刻，为此他不辞辛劳，四处奔走寻访，明王世贞不惜以一座庄园代价换得的《两汉书》后来因故散落於民间，即是钱谦益以数年时间追踪查询，最后终于以一千二百金的高价觅得。
钱谦益中年时曾构“拂山水房”藏其所收之书，晚年则居“红豆山庄”，新建“绛云楼”，取“真诰绛云仙姥下降”之意，名其书楼为“绛云楼”，中有宋刻孤本，秘册精椠较多。其藏书经重加缮治，区分类聚，分为73大柜，自称：“我晚而贫，书则可云富矣”。学者称“大江以南，藏书之富无过于钱”。又把平生所收籍重加缮治，分类编目，结果整整装满七十三大柜，贮于楼中。望着满屋书籍，钱谦益感慨地说："我晚而贫，书则可云富矣。"顺治七年（1650），幼女与乳母在书楼上玩耍，蜡烛误落入纸堆中，起火被烧。自称绛云楼之火和梁元帝江陵焚书、李自成文渊阁焚书为“藏书三大厄”。据说书楼起火时，钱谦益指挥烈焰上，大叫："天能烧我屋内书，不能烧我腹内书。"事后又痛心疾首地说："甲申之乱，古今书史图籍一大劫也，吾家庚寅之火，江左书史图籍一小劫也。
钱谦益本饱学之士，对版本目录亦十分精通。曹溶《绛云楼书目题词》说："宗伯每一部书，能言旧刻若何，新版若何，中间差别几何，验之纤悉不爽，盖於书无所不读，去他人徒好书束高阁者远甚。"但同时也指出他藏书太偏执："一所收必宋元版，不取近人所刻及钞本，虽苏了美、叶石林、三沈集等，以非旧刻，不入目录中；一好自矜啬，傲他氏所不及，片楮不肯借出。"乃至"有单行之本，烬后不复见於人间"。这其中还有一段插曲：钱谦益与曹溶本相交甚厚，曹在京师时，堂上列书六、七千册，钱常去曹处看书，每见自家所乏，恒借钞，曹则希冀异日可因此借观钱氏之书。曹则问钱："先生必有路振《九国志》、刘恕《十国纪年》，南归幸告借、。""钱当下许诺，不料事后竟后悔道："我家无此二书。"及至绛云火，曹溶前来吊其灾，钱方后悔地说："我有惜书癖，畏因借辗转失之。子曾欲得《九国志》、《十国纪年》，我实有之，不以借子。今此书永绝矣。使钞本在，余可还钞也。"
绛云楼火灾后，钱谦益根据记忆，追录成《绛云楼书目》4卷，补遗1卷，书目分73类，从四部体系，其中新增地志、天主教2类，为同代私家书目所无。著录图书3300余种。收善本极多，重要的是留下了270余篇题跋文字，对了解版本和已佚古籍有帮助。晚年娶才女柳如是为妾，柳如是亦能藏书，并多有题跋。钱谦益去世后，藏书被钱曾掠去，柳如是被逼自缢。书目对宋元版本情况多有记载，是一部极有价值的私家藏书目录。有《牧斋书目》1卷、钱谦益除绛楼外，在其故第东城还有少量藏书，包括宋版《两汉书》等，加上他后来又陆续收集到的部分，在他去世后均归其族孙钱曾。藏书印有“钱谦益印”、“绛云”等。编著有《明史稿》，毁于火。著有《牧斋诗抄》、《有学集》、《初学集》、《投笔集》，清代版被禁毁。另有《楞严经蒙抄》、《金刚心经注疏》等10余种。
降清
崇祯12年已卯（公元1639年）钱谦益在草衣道人王修微家得见柳如是《西湖八绝句》诗，对“桃花得气美人中”句赞赏不已。于是应邀柳如是与之同游西湖。 从那个时候起，钱将柳比作卓文君，而柳把钱比作“才高博洽” “博通经籍”的东汉大才子马融，说：“天下惟虞山钱学士始可言才，我非才如学士者不嫁。”此时已丧偶的钱则答道：“天下有怜才如此女子者耶，我亦非才如柳者不娶。”崇祯十四年辛巳（公元1641年）六月初七日 钱以匹嫡之礼与柳结缡芙蓉舫中。这事在当时的士大夫中间颇招物议。“亵朝廷之名器，伤士人大夫之体统”。
明崇祯十七年甲申三月十九日，大顺军攻占北京，崇祯帝自缢于煤山，明亡。四月，清兵入关，进占北京。五月十五日，明福王朱由崧即位于南京，改年号弘光。这时候的钱谦益利用夫人柳如是与阮大铖的关系，谋就了礼部尚书的职位。据《南明野史》记载，“钱（谦益）声色自娱，末路失节，既投阮大铖而以其妾柳氏出为奉酒。阮赠以珠冠一顶，价值千金。钱令柳姬谢阮，且命移席近阮。其丑状令人欲呕。”
清顺治二年乙酉，弘光元年（公元1645年）五月，清兵近逼南京。柳如是劝钱谦益殉国，钱谦益谢以不能。“乙酉五月之变，君劝宗伯死，宗伯谢不能。君奋身欲沉池水中，持之不得入……”
五月十五日，钱谦益不仅腆颜迎降而且连发也剃了。史敦《恸余杂记》记：“豫王（多铎）下江南，下令剃头，众皆汹汹。钱牧斋忽曰：‘头皮痒甚。’遽起。人犹谓其篦头也。须臾，刚髡（kūn，音昆，剃去头发）辫而入矣。” 而其时与钱谦益交好的河南巡抚越其杰和河南参政兵备道袁枢俱誓不仕清相继郁郁绝食而卒。
南明弘光政权亡。秋，钱北上充修明史副总裁。柳如是留居南京。“当谦益往北，柳氏与人通奸，子愤之，鸣官究惩。及归，怒骂其子，不容相见。谓国破君亡，士大夫尚不能全节，乃以不能守身责一女子耶？此言可谓平而恕矣”。
清顺治三年丙戌（公元1646年）六月，钱谦益称疾乞归，返回南京，携柳如是返常熟。清顺治四年丁亥，受淄川谢陛案牵累，钱谦益被逮锒铛北上，关入刑部大狱。柳如是扶病随行，上书陈情，誓愿代死或从死。
清顺治五年戌子四月，钱谦益因黄毓祺案被株连，羁囚南京狱。经柳如是全力奔走营救，请托斡旋，钱谦益才得以免祸。出狱后，被管制在苏州，寄寓拙政园。
清顺治六年已丑，从苏州返回常熟，移居红豆山庄。表面上息影居家，筑绛云楼以藏书检校著述，暗中与西南和东南海上反清复明势力联络。
在他去世那一年（康熙三年）的夏天，钱谦益卧病不起，而丧葬费用尚无着落，恰好盐台顾某来求文三篇，答应给润笔一千两白银。此时，钱谦益已无力为文只好求来访的黄梨洲（宗羲）代笔。黄梨洲略显推辞之色，无奈之下，钱谦益不得已才将黄反锁于书房之内，逼迫黄宗羲连夜写完了三篇文章，这才解决了丧葬费用。黄宗羲《南雷诗历》《八哀诗》（之五）写道：“四海宗盟五十年，心期末后与谁传。凭裀引烛烧残话，嘱笔完文抵债钱。红豆俄飘迷月路，美人欲绝指筝弦。乎生知己谁人是？能不为公一泫然。”
陈寅恪先生也客观地说：“牧斋之降清，乃其一生污点。但亦由其素性怯懦，迫于事势所使然。若谓其必须始终心悦诚服，则甚不近情理。” 他临死前还呼喊着“当初不死在乙酉日，这不是太晚了吗？”（据顾公燮《消夏闲记》的记载）清初汉人中送上门争先恐后去当满清奴才的士人如于成龙、汤斌等大有其人，有的还忘称理学，徒以欺世盗名而已。从钱氏后来的表现来看，投降满清先为保命，并非心甘情愿。
钱氏早岁科名，交游满天下。年青时即喜古书善本，曾购得明代刘凤、钱允治、杨仪、赵用贤的旧藏，由是更不惜重赀购古本，以致"书贾奔赴捆载无虚日"。钱谦益所藏多宋元旧刻，为此他不辞辛劳，四处奔走寻访，明王世贞不惜以一座庄园代价换得的《两汉书》后来因故散落於民间，即是钱谦益以数年时间追踪查询，最后终于以一千二百金的高价觅得。
钱谦益中年时曾构拂山水房藏其所收之书，晚年则居红豆山庄，新建绛云楼，又把平生所收籍重加缮治，分类编目，结果整整装满七十三大柜，贮于楼中。望着满屋书籍，钱谦益感慨地说："我晚而贫，书则可云富矣。"不幸仅十多天之后，家中不慎因剪烛引起大火，绛云楼全部藏书竟因此毁于一旦。据说书楼起火时，钱谦益指挥烈焰上，大叫："天能烧我屋内书，不能烧我腹内书。"事后又痛心疾首地说："甲申之乱，古今书史图籍一大劫也，吾家庚寅之火，江左书史图籍一小劫也。
钱谦益是个思想和性格都比较复杂的人。他的身上，不乏晚明文人纵诞的习气，但又时时表现出维护传统道德的严肃面貌；他本以“清流”自居，却而为热衷于功名而屡次陷入政治漩涡，留下谄事阉党、降清失节的污名；他其实对忠君观念并不执着（《陆宣公墓道行》诗有云：“人生忠佞看到头，至竟延龄在何许？”），却又在降清后从事反清活动，力图在传统道德观上重建自己的人生价值。这种进退维谷、反复无常的尴尬状态，不仅给自己造成心理的苦涩，而且既为明朝遗民所斥责，又为清朝皇帝所憎厌。在他身上，反映了明清之际一些文士人生态度的矛盾。
乾隆帝将钱谦益列为《明史·贰臣传》之首，并挖苦他“平生谈节义，两姓事君王，进退都无据，文章那有光。真堪覆酒瓮，屡见咏香囊，末路逃禅去，原是孟八郎。”说的虽然有点过，但也可见进退失据的钱谦益不仅为前朝人引以为耻，而且所投靠的清朝人对其气节，人格也有所不满。