唐伯虎点秋香
历史上虽有秋香其人，且和唐伯虎同是生活在明代中叶；不过她至少要比唐伯虎大二十岁。秋香虽在金陵高张艳帜，但她二人之间实难发生风流韵事。倒是祝枝山不知在什么场合见到秋香扇面，写了一首七绝：“晃玉摇金小扇图，五云楼阁女仙居；行间看过秋香字，知是成都薛校书。”
《唐寅诗集》中有诗名曰“我爱秋香”是一首藏头诗
我画蓝江水悠悠，爱晚亭上枫叶稠。
秋月融融照佛寺，香烟袅袅绕经楼。
“唐伯虎点秋香”这个故事的雏形，最早出现在明代的笔记体小说中，其中明代小说家王同轨先生的《耳谈》，叙述的故事情节和当今我们知道的“唐伯虎点秋香”基本吻合。大意是说，苏州才子陈元超，性格放荡不羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子灿然一笑。其实就笑了一下，陈公子便招架不住，于是暗访秋香踪迹。于是，陈公子乔装打扮，到官宦人家里做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公子已经离不开他，便谎称要回家娶亲。俩公子说，府上有这么多婢女，你随便挑。陈公子说，既然这样，恭敬不如从命，我就点秋香吧。陈公子遂心如愿，结成姻缘。这就是《耳谈》中因笑传情，因情结缘的一个爱情故事。到了明朝末年小说家冯梦龙的手中，就变成了《唐解元一笑姻缘》。一个最古老，最简单的故事，由“一笑”发展到“三笑”，情节也更加复杂化。
原本是“陈公子点秋香”，怎么会变成“唐伯虎点秋香”呢？
这里，有其社会原因，时代因素，也有唐伯虎本人的个人原因。我们知道，唐伯虎所生活的年代，正是明代经济十分发达的时期，苏州是当时经济文化发展的中心城市。经济上的繁荣必然带来思想上的活跃。特别是当时的中下层知识分子，他们的思想就十分活跃。他们急需思想解放，急需实现个人的理想。在这种情况下，中下层知识分子急需找到一个他们精神、理想、情感、意志的代言人。急需找到一个生活上放浪不羁、敢于带头冲锋、挑战的叛逆形象。这就找到了唐伯虎身上，因为唐伯虎自身就有不拘礼法的性格特征。在各种形式的文艺作品中，文人墨客们故意让唐伯虎不拘礼法，让他放浪形骸。故意让唐伯虎闯朱门豪宅，让他和达官贵人插科打诨。故意让唐娶自己心爱的女人为妻，让他为争取自己的理想自由奋斗。这就是为什么要把点秋香的重任放在唐伯虎身上的原因。
那么，在历史上到底有没有秋香这个人呢？有。秋香，本名林奴儿，字金兰，号秋香。她是金陵妓院中的名妓，琴、棋、书、画样样精通，在历史上确实被人点过。是不是唐伯虎点的呢？肯定不是。因为据考证，秋香比唐伯虎大20岁。她有不幸的家庭遭遇，没有办法才堕入青楼。因为人品好，后来转业从良。
秋香在当时被誉为“女中才子”，她所画的丹青画，更有名气。据明代《画史》中记载：“秋香学画于史廷直，王元父二人，笔最清润。”
在《金陵琐事》中，还记载了秋香曾经向唐伯虎的绘画老师沈周学过绘画。沈周是明代相当著名的大画家，曾为秋香画过一幅丹青画，写过一首词。临江仙题林奴儿（即秋香）山水画：“舞韵歌声都折起，丹青留下芳名。”过去的事都已过去，青楼里再也找不到你，以后要到画界中去寻觅。
潜心学画
唐伯虎是明朝著名的画家和文学家，小时候在绘画方面显示了超人的才华。唐伯虎拜师拜在大画家沈周门下，学习自然更加刻苦勤奋，很快掌握绘画技艺，深受沈周的称赞。不料，由于沈周的称赞，使一向谦虚的唐伯虎也渐渐地产生了自满的情绪，沈周看在眼中，记在心里，一次吃饭时，沈周让唐伯虎去开窗户，唐伯虎发现自己手下的窗户竟是老师沈周的一幅画，唐伯虎非常惭愧，从此潜心学画。
唐寅卖扇记
唐寅，字伯虎，明朝江南四大才子之首，人称“唐解元”，自制印章曰：江南第一风流才子。为人放荡不羁，风流飘逸，心胸豁达。精诗文、工书画，晓音律，素好游山玩水。
值某岁仲夏，一日欲独游西子湖，正行于道中，见一酒肆，酒兴遂发，乃入。把盏酣饮罢，欲结账，往囊中探银，不料竟空空如也。乃环顾，亦无熟识，与酒保道：“某因走得匆忙，未带银两，暂赊，可否？”对曰：“否！”寅一时无计，面色难堪，不免心慌意乱，满面细汗。甩开手中扇，摇之，忽思道：“何不以扇抵酒？”言与酒保，又不允。寅低眉良久，心生一计，大声吆喝，卖其手中扇。
其时，肆中一长者，峨冠博带，乃杭州富豪也。问道：“汝扇区区，能折几何？”寅曰：“足下观讫方晓。”递之予视，富豪一瞥，乃曰：“扇上之画，分明信手涂鸦，乃出无名竖子之手耳！分文不值。”言讫，掷于地，寅甚不悦，白眼瞪视。
俄倾，一布衣似书生模样，上前视之。拾扇观罢，拍案连称：“ 妙！妙！妙！妙哉！乃出名人之高手！”视寅良久，只见寅气宇轩昂，风流倜傥，仪表非常。曰：“阁下莫非‘江南第一风流才子'唐伯虎耶？！”寅笑而未语，气静神闲。酒客闻之皆惊，争而观之，啧啧不已。众人皆出高价欲购伯虎之扇。寅都不鬻，独与那秀才。秀才摸出银两，只十两白银，乃曰：“吾钱少，恐难购得。”寅曰：“足下惠目识人，余钦佩之至，故此扇非君莫属，君若银两短少，余至只收五两，足付酒钱便可。 ”秀才收受，拱手道谢。
富豪见状，大梦如醒，拱手笑曰：“唐解元，才高八斗，学富五车，令名远播，某有眼不识泰山，足下之画，天下无双，人间神品，老朽方才多有冒犯，乞先生海涵。”遂拉寅之衣袂同坐，唤酒呼菜，又叫秀才同席而坐。饮酒大酣，寅醉意朦胧，颠倒淋漓，欲出酒肆。富豪曰：“先生留步！”寅问：“何事？”曰：“先生能否将那扇卖与老夫？”寅曰：“否！”富豪略有愠色，曰：“余出千金，何如？”寅只顾走路。富豪大怒：“尔待何如？！”寅打一饱嗝，呵呵大笑，又要迈步，富豪勃然，曰：“还我酒食！”寅辩道：“是汝引我吃酒，非我本意，天上掉下馅儿饼，岂有不食之理？！”众酒客哗然大笑。
此时，人群中又走来一客，皂衣缁裤，乃一捕快也。捕快曰：“唐解元乃江南名流，某早有耳闻，足下可知这老者何许人也？”寅道：“闻所未闻，见所未见。”捕快道：“此乃杭州四大巨贾之一，胡天富胡老爷是也！”寅曰：“与某何干？ ” 捕快凑前耳语一番。寅曰：“噢！原来此人与汝家老爷有交情，实在不知。罢！罢！罢！笔墨伺候，待某为胡贾做画一幅。 ”
顷刻，文房四宝备矣。寅道：“胡贾转过身去。”胡贾不知何事，只好照办。唐伯虎三毫两笔，做画立就，只见众人皆捧腹大笑不已。胡贾不知所谓何事，脱外衣观之，恼怒成羞，嗔目张口，发指上冠。捕快手指唐寅曰：“岂有此理！”唐寅笑曰：“扯平！”言罢，拂袖，携布衣秀才之手同出酒肆，大踏步消失于匆匆人流之中。
众看官可知唐伯虎在那富豪胡天富衣背上所画何物，不妨告知：王八。
蓬莱子曰：唔呼！人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之；不敬人者，当以其人之道还治其人之身。
解字谜唐寅得良师
相传唐伯虎的老师沈石田是祝枝山为他找的。唐伯虎幼年家境不好，父亲在苏州开酒店谋生。酒店收拾得干净整洁，常有文人墨客来饮酒吟诗。
唐寅自幼喜欢画画，到十三岁时，父亲就让他在店中帮忙干活，不再上学，画出得意的画就贴在店墙上。
一次，才子祝枝山来到酒店喝酒，很喜欢墙上的画。就问老板画是由谁画的。老板回答说是儿子画的。祝枝山很惊讶地要求见见孩子。在得知了唐寅的家境贫寒之后便决定帮助他找一位丹青妙手来教他画画。不久，祝枝山带着画师沈石田来到了酒店。
沈石田也很欣赏唐寅的画，但想考考他才气如何，就为他出了一个字谜：“去掉左边是树，去掉右边是树，去掉中间是树，去掉两边是树，这是什么字？”唐寅略一思考就说出了谜底是个“彬”字。沈石田很高兴，就收下了唐寅。
唐寅的书法不及绘画、诗文出名，但天分也极高。他的书风不离赵孟頫的影子，故王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”其实，唐寅的书法与绘画一样，均注意广涉诸家、融会贯通，面貌也很多样，只是享年不永，尚未达到“通会之际，人书俱老”之境界。依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期。第一时期是30岁以前，他居住家乡苏州，与同年龄的文征明交善，甚受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36岁时的《落花诗册》。第三时期是37岁至45岁，唐寅正值壮年，居住在世外桃源的桃花庵，专心从事自由自在的诗文书画创作，生活自得，创作也达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，如作于正德元年（1506年）37岁的《七言律诗轴》（台北故宫博物院藏）、30余岁的《山路松声图轴》（台北故宫博物院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年，自45岁从江西宁王处装疯逃回，他进一步看透了世事，思想更加消沉，行为也更颓放，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着而痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如、神机流走的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》（台北故宫博物院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上款题等。
成化时期
成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州府吴县吴趋里，父亲唐广德，母亲丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。
成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。
成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。张灵，字梦晋。
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、罗圯、白钺、涂瑞与刘机在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。注：壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。
弘治时期
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。
弘治四年（1491年），唐寅儿时的好友刘秀才病逝，作墓志铭。注：刘秀才名刘嘉德，字协中，年长唐寅两岁。
弘治六年（1493年），唐寅为沈隐君写墓碣文。注：沈隐君名沈诚，字希明，号隐君，姑苏长洲人，死于弘治六年五月，年七十，开馆售业为生，是唐寅的蒙师。
弘治七年（1494年），唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考。
弘治八年（1495年），唐寅为许天锡之妻高氏作墓志铭。唐寅年二十六岁，已有白发，故写《白发诗》，文林作诗唱和。唐寅画《桂香亭图》。注：文林时年五十岁。
弘治九年（1496年），唐寅作《中州览胜序》。
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。苏州知府曹凤爱惜人才，为唐寅求情，方志录于榜末。注：方志，字信之，成化二十三年进士。
弘治十一年（1498年），唐寅中应天府乡试第一，在他的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。
弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。
弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失意之余远游闽、浙、赣、湘等地。
弘治十五年（1502年），唐寅游历归家后得病，医疗很久才见好。
弘治十六年（1503年），唐寅与弟弟唐申分家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。
弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失和。
正德时期
正德元年（1506年），唐寅为老师王鏊绘《出山图卷》。
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德三年（1508年），六月，唐寅的侄儿唐长民夭折，年仅十二岁。八月，送别戴昭，作有垂虹诗与图画。注：戴昭，早年跟随唐寅学习《诗》，后改随薛世奇治《易》，正德年间任浙江绍兴府儒学训导。
正德四年（1509年），唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。
正德五年（1510年），唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年（1512年），唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。
正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放还。同年唐寅绘《梅枝图》。
正德十一年（1516年），唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。
正德十二年（1517年），唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺（又名光福寺），并留有诗篇。
正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。
正德十四年（1519年），唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。
正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖时期
嘉靖元年（1522年），唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。
嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝。