称量天下士
相传婉儿将生时，母亲郑氏梦见一个巨人，给她一秤道：“持此称量天下士。”郑氏料想腹中，必是一个男孩，将来必能称量天下人才，谁知生下地来，却是一个女儿，郑氏心中甚是不乐。这婉儿面貌美丽，却胜过她母亲，自幼儿长成聪明伶俐，出世才满月，郑氏抱婉儿在怀中戏语道：“汝能称量天下士么？”婉儿即呀呀地相应。待往后婉儿专秉内政，代朝廷品评天下诗文，果然“称量天下士”。
红梅妆
段成式在《酉阳杂俎》里有这样一段记载：“今妇人面饰用花子，起自上官昭容，所制以掩黥迹。”上官昭容即上官婉儿。段成式之子（或其侄）段公路在《北户录》里叙述得比较详细：“天后（武则天）每对宰臣，令昭容（上官婉儿）卧于案裙下，记所奏事。一日宰相对事，昭容窃窥，上（唐高宗）觉。退朝，怒甚，取甲刀札于面上，不许拔。昭容遽为乞拔刀子诗。后为花子，以掩痕也。”此说来自于上官婉儿同时代的陈藏器撰写的《本草拾遗》，故较为可信。然而在后人的记载中，关于婉儿为何受黥刑，却更为玄乎。
古代色情小说《控鹤监秘记》中说武则天将上官婉儿倚为心腹，甚至与张昌宗在床榻间交欢时也不避忌她。上官婉儿免不得被引动，加上张昌宗姿容秀美，不由地心如鹿撞。一天，婉儿与张昌宗私相调谑，被武则天看见，拔取金刀，插入上官婉儿前髻，伤及左额，且怒目道：“汝敢近我禁脔，罪当处死。”亏得张昌宗替她跪求，才得赦免。婉儿因额有伤痕，便在伤疤处刺了一朵红色的梅花以遮掩，谁知却益加娇媚。宫女们皆以为美，有人偷偷以胭脂在前额点红效仿，渐渐地宫中便有了这种红梅妆。
另有一说是上官婉儿厌恶武则天男宠对自己的调戏而关闭甬道，致使皇权象征的明堂因报复被毁，武曌大怒，下旨欲杀之。在宫内临刑前，改变主意，赐给了婉儿生存的机会，却在她额头上刻了忤旨二字。总之，此等说法不足为信。
木门寺题诗
相传李贤被母武则天贬为庶人，流放巴州，途经木门（今四川广元市旺苍县木门镇），曾与木门寺内方丈在石上晒经，巨石上刻有佛像700余尊，曰“晒经石”，他写下“明允受谪庶巴州，身携大云梁潮洪，晒经古刹顺母意，堪叹神龙云不逢”的诗句为自己感到惋惜。后来上官婉儿去巴州看望李贤，行至此地，闻李贤被害，就在“晒经石”上修建亭子（惜毁于战火），题写《由巴南赴静州》一诗于亭上，怀念李贤：“米仓青青米仓碧，残阳如诉亦如泣。瓜藤绵瓞瓜潮落，不似从前在芳时。”
玉簪花神
传说上官婉儿常喜花前读书，尤爱在夏日的傍晚，伴着玉簪花的幽香，细细品味书中的辞章妙句。以上官婉儿为司玉簪花神是合适的。她的诗作也如玉簪花一样幽怨伤感，是长期宫禁生活的哀吟。
名门出身
上官婉儿是西汉上官桀、上官安、上官期祖孙三代的后裔，唐高宗时宰相上官仪孙女，曾祖父上官弘曾在隋朝时任江都宫福监，高祖父上官贤官至北周幽州太守。
公元664年（麟德元年），上官仪因替高宗起草将废武则天的诏书，被武则天所杀，刚刚出生的上官婉儿与母亲郑氏同被配没掖廷。在掖廷为奴期间，在其母的精心培养下，上官婉儿熟读诗书，不仅能吟诗着文，而且明达吏事，聪敏异常。
女皇宠幸
公元677年（仪凤二年），武则天召见了年仅十四岁的上官婉儿，当场出题考较。上官婉儿文不加点，须臾而成，且文意通畅，词藻华丽，语言优美，真好像是夙构而成。武则天看后大悦，当即下令免其奴婢身份，让其掌管宫中诏命。
墓志载其十三岁为才人，可能是武则天为了免去其奴婢身份而给予的名份。
后来武则天称帝，诏敕多出其手者，时称“内舍人”。不久，上官婉儿又因违忤旨意，罪犯死刑，但武则天惜其文才而特予赦免，只是处以黥面而已。以后，上官婉儿遂精心伺奉，曲意迎合，更得武则天欢心。
从公元696年（通天元年）（出自《景龙文馆记》，《旧唐书》为圣历年）开始，又让其处理百司奏表，参决政务，权势日盛。
成为昭容
公元705年（神龙元年），张柬之等拥护李唐宗室的大臣发动神龙政变，武则天被迫退位。神龙政变后，唐中宗复辟，又令上官婉儿专掌起草诏令，深被信任，又拜为昭容，封其母郑氏为沛国夫人。
上官婉儿与韦皇后、安乐公主亦多往来，屡次劝说韦皇后行武则天的故事，于是韦皇后上表请求规定全国士民百姓一律为被父亲休弃的母亲服丧三年。又请求规定天下百姓二十三岁时才算成丁，到五十九年就免除劳役，改易制度，用来收取人心民望，李显都准许了。
上官婉儿又向韦皇后推荐武三思，将武三思领进宫中，李显于是开始与武三思商议政事，张柬之等人从此都受到了武三思的遏制。不久，武三思依靠韦皇后和安乐公主等人的支持，相继设计贬杀了张柬之、桓彦范、敬晖、袁恕己和崔玄暐等五王，权倾人主，不可一世。上官婉儿又与其私通，并在所草诏令中，经常推崇武氏而排抑皇家，致使太子李重俊气愤不已。
公元707年（景龙元年）七月，李重俊与左羽林大将军李多祚等，矫诏发羽林军三百余人，杀武三思、武崇训于其府第，并诛其亲党十余人，又引兵从肃章门斩关而入，叩击阁门而搜捕上官婉儿。上官婉儿急忙逃至李显和韦皇后处，并扬言说：“观太子之意，是先杀上官婉儿，然后再依次捕弑皇后和陛下。”李显和韦皇后一时大怒，遂带着上官婉儿和安乐公主登上玄武门躲避兵锋，令右羽林大将军刘景仁率飞骑二千余人，屯太极殿前，闭门自守。李重俊兵败被杀。
但据墓志记载，上官婉儿曾四次向中宗进谏，反对立安乐公主为皇太女，从检举揭发，到辞官不做，再到削发为尼，都没有得到唐中宗准许，最终以死相谏。喝毒药后，太医紧急救治，才得以保命。
引领文风
上官婉儿深得李显、韦皇后信任，专秉内政，祖父一案也被平反，上官仪追赠中书令、秦州都督、楚国公，上官庭芝追赠黄门侍郎、岐州刺史、天水郡公。
此后，上官婉儿又经常劝说李显，大量设置昭文馆学士，广召当朝词学之臣，多次赐宴游乐，赋诗唱和。每次都同时代替李显和韦皇后和安乐公主，数首并作，诗句优美，时人大多传诵唱和。对大臣所作之诗，李显又令她进行评定，名列第一者，常赏赐金爵，贵重无比。因此，朝廷内外，吟诗作赋，靡然成风。上官婉儿酷爱藏书，曾藏书万余卷，所藏之书均以香薰之。百年之后，其书流落民间，依然芳香扑鼻且无虫蛀。
其母郑氏去世后追谥为节义夫人，婉儿上表将自己的品级降为婕妤以示哀悼，不久之后恢复。
李显派人又在上官婉儿居地穿池筑岩，穷极雕饰，常引大臣宴乐其中。当时，宫禁宽疏，允许宫内官员任意出入。上官婉儿遂与一些宫官在宫外购筑宅第，经常与他们交接往来，有的人因此而求得高官要职。中书侍郎崔湜就是因为与上官婉儿在外宅私通，后被引以为相的。不久，崔湜又在主持铨选时，多有违失，被御史李尚隐弹劾，以罪被贬外州司马；也因上官婉儿和安乐公主为其申理，仍官复原职。
政变被杀
公元710年（景龙四年），太平公主势力日盛，上官婉儿又依附太平公主。六月，李显突然驾崩，韦皇后将台阁政职、内外兵马大权以及中央禁军等全部安排了自己的党羽和族人，朝政大权尽落韦氏之手。上官婉儿与太平公主起草了一份遗诏，立李重茂为皇太子，李旦辅政，韦皇后为皇太后摄政，以平衡各方势力，然而宰相宗楚客、韦温更改诏书，劝韦后效仿武则天。
得到消息的临淄王李隆基与太平公主商议，决定先下手为强，7月21日李隆基发动唐隆之变，以禁军官兵攻入宫中，杀死韦后、安乐公主及所有韦后一党，拥立其父李旦。上官婉儿执烛率宫人迎接，并把她与太平公主所拟遗诏拿给刘幽求观看，以证明自己是和李唐宗室站在一起的，刘幽求拿着遗诏求李隆基开恩，但李隆基不许，杀上官婉儿于旗下。后葬于雍州咸阳县茂道乡洪渎原，太平公主非常哀伤，派人去吊祭，并出钱五百匹绢。
公元711年（景云二年）七月，复封为昭容，谥号惠文。但据2013年9月出土的墓志铭可以确定上官婉儿是被葬于唐景云元年八月，其墓志盖上已刻上了“大唐故昭容上官氏铭”，即可确定在上官婉儿死后不久，也即被葬的时候就已经恢复了其昭容的称号而不是史书上记载的死去一年后的景云二年七月。
开元初年，李隆基派人将上官婉儿的诗作收集起来，编成文集二十卷，令张说作序。但据张说所著《唐昭容上官氏文集序》，结合墓志内容推测，应该是太平公主上表请求编集文集。此集今佚，《全唐诗》仅收其遗诗三十二首。
才华诗文不让须眉男子，其人品功过颇具争议。有人赞其文才，有人批其淫媚，极度推崇者有之，轻视鄙视者有之。而她与武则天长达二十七年的共处亦让后人津津乐道。《旧唐书》、《新唐书》等正史中都对上官婉儿有记载，但较为体现她奉承权贵、淫乱宫闱，并操纵政治，控制朝纲的负面事件。但与上官婉儿同时代的文人，如张说、武平一等对其人其事评价很高，至近代以来，愈发被学者推崇。上官婉儿以一介女流，影响一代文风，这在中国古代文学史上是很少见的。她不仅以其诗歌创作实绩，而且通过选用人才、品评诗文等文学活动倡导并转移了一代文风， 成为中宗文坛的标志者和引领者。对于当时文坛的繁荣和诗歌艺术水平的提升具有重要作用。
关于上官婉儿私通武三思、崔湜，最早出于五代时期刘昫的《旧唐书》，在唐代当时的文献中却几乎没有这方面的相关记载，《景龙文馆记》中倒有一句“而晚年颇外通朋党，轻弄权势，朝廷畏之矣”，这个“通”字可以是私通，也可以是交接往来，并不能断定婉儿与其有染。由此不得不猜测刘昫仅仅是把一件可能存在的事当成了言之凿凿的史实。由于相关史料的缺乏，一般都以正史而论，但可以肯定上官婉儿在当世的评价远高于后代史书中，这种差异可能在于后代史官对女性参与政事的抨击。